・気候
そんなもん戦前から情報はあったはずなんだから（宗やら波多やら現地へ前から行き来してる連中はいるわけで）
準備はできたはず、なのにそれが防げなかったという事は物資が滞った証拠じゃないの？
じゃなきゃ、華々しい活躍をしたはずの日本指揮官が無能って事になる。

・水（風土病）
これも十分な物資があればある程度は防げるよね。食料事情が芳しくなく
寒さも防げず、体力が落ちたところにもってきての病気の蔓延でしょ？
大将とか御家の後取りクラスもバタバタ病気で死んでるし。

・輸送路
それも考慮して戦略練って兵站考えるのが将の務めでは？日本国内だって山道ばっかりのとこは腐る程あるわけで。
それを考えずにどんどん侵攻して兵站を絶たれたりしてるし。

別に制海権を完全に取られたとは思っていないが、（実際主力武将は行き来してるわけだし）
主に非戦力の輸送船団はバカスカ沈められてるし（つまり護衛するだけの余力水軍の能力・戦力がない）
撤兵時にも大損害とは言わないまでも島津とか苦戦を強いられてるよ。
楽々撤退できたわけじゃない。
また、撤退時は主力をほぼ全部載せてるわけだから、戦力も整ってるけど
戦中の輸送船は主力武将は戦地（陸）で戦ってるわけだから、そんなに戦慣れしてない連中が任に当たってた事が多い
だから輸送が滞ったんでしょ。陸地では連戦連勝だから、朝鮮・明など弱い弱いと兵站担当の官僚が舐めてかかった結果。