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167コメント37KB
使ったことのある珍しい有機溶媒教えて
0001あるケミストさん
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2011/12/09(金) 00:11:17.89
どんな変わり種溶媒を使ったことある？
0002あるケミストさん
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2011/12/09(金) 12:54:18.25
フェノール

THFかなんかに溶かせやって思いました
0003あるケミストさん
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2011/12/09(金) 16:15:33.85
>>2 すごい臭そうですね。４０℃ぐらいで融かして溶かした感じですか
0005あるケミストさん
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2011/12/10(土) 11:28:20.34
グラムスケールなら珍しいよ＞重THF
0006あるケミストさん
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2011/12/10(土) 15:07:24.91
エーテル系重溶媒だったら普通は重ジオキサン使うよな。
0007あるケミストさん
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2011/12/10(土) 18:13:52.26
そんなに珍しくはないが、二硫化炭素はもう使いたくない
0008あるケミストさん
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2011/12/10(土) 19:37:51.68
変な溶媒使ってんだな…一体何に使うんだ？NMR？
変なのをみたことはある
CH3COODってやつ
えらく中途半端な重溶媒だけど何に使うんだこれ
0012あるケミストさん
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2011/12/11(日) 14:28:29.88
CD3COODなら分かるがCH3って
0013あるケミストさん
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2011/12/11(日) 18:19:39.44
学生の頃にHMPA使ったことがあるが今だと使えないだろうな
0015あるケミストさん
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2011/12/11(日) 19:20:10.73
せんせい達は散々ベンゼンだとかHMPA?だとか使ってるけどみんなピンピンしてるもんなあ
0016あるケミストさん
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2011/12/11(日) 20:02:11.39
>>12
酸性度の高いプロトンは交換が速いから重溶媒としてはかなり安くなる
重水素ラベル用ならこういう安いの選ぶよ
逆にCD3COOHとかは激高

>>13
なんで？俺今でもベンゼン環のシアノ化のときの溶媒としてよく使うよ



おれが昔見たドイツの論文では溶媒ビール
注でハイネゲンって書いてあるのを見たことある
0020あるケミストさん
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2011/12/11(日) 22:22:47.82
HMPAって発ガン性がどうのこうの言われる前からあんな値段なの？
２５ｍｌで４０００円とか
0021あるケミストさん
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2011/12/11(日) 23:56:39.97
>>20
別に高くない。そもそも100％で使うことはめったにない。
0022あるケミストさん
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2011/12/12(月) 00:30:21.65
溶媒としては高いだろ
俺は100パーセントでしか使ったことないけど
160度とか熱かけれて便利よね
0024あるケミストさん
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2011/12/14(水) 00:36:02.00
俺使ってるよ。
きれいに精製したら高いけど、純度を気にしないなら自前で合成すれば多少安くなる。
物によってはハロゲン化アルキルとアミンを混ぜて加熱するだけでできるし。
0025あるケミストさん
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2011/12/14(水) 22:41:44.29
>>24 例えばどんなものが安くできますか。
自分はクロロ（ブロモ）ヘキサンとピリジンでできる奴しか知らないんですが
0026あるケミストさん
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2011/12/15(木) 02:49:02.27
ペルフルオロトルエンの作り方で悩んでます。
ペルフルオロベンゼンなら臭素でベンゼンを煮て全臭素化した後、KFでフッ素化でいいんですが、
トルエンだと立体障害の性で全臭素化できないっぽいんです。
0027あるケミストさん
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2011/12/15(木) 02:50:43.94
長崎原爆のプルトニウムはニッケルカルボニルの中で製造されたらしい。
溶媒というのか分からんが。
0028あるケミストさん
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2011/12/15(木) 03:24:33.81
>>26
ぱっと思いつくルートだとペンタフルオロブロモベンゼンからトリフルオロメチル化かな
トリフルオロメチル化はあんまり手法として確立されてないから、うまくいくかどうかはやってみないと分からんが
0032あるケミストさん
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2011/12/15(木) 15:21:18.99
NMRは多彩だな
重アセトンや重ベンゼンなんかね
0033あるケミストさん
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2011/12/15(木) 22:09:17.56
>>30 サンクス。クロロブチル手元にあるからやってみるわ
0034あるケミストさん
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2011/12/15(木) 22:09:38.23
ちなみに１−クロロブタンだよね。
0038あるケミストさん
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2011/12/16(金) 00:31:40.59
>>35>>36 ありがとう
0039あるケミストさん
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2011/12/16(金) 00:33:43.87
そういえばさぁ、有機溶媒っていうと
硫黄系･･････ＤＭＳＯ・スルホラン
窒素系･･････アミン・ニトリル・アミド
とかあるけど、ケイ素やリンの入った有機溶媒って何が有名？
0040あるケミストさん
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2011/12/16(金) 01:13:15.36
リンなら>>13のHMPAとかリン酸トリメチルかな。
ケイ素は環状シロキサンぐらいしか知らない。
0042あるケミストさん
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2011/12/17(土) 03:37:27.35
>>29
正確には溶媒そのものじゃなくて、反応に絡めます。

>>28さんのやり方で検討してみます。ありがとうございました。
0043あるケミストさん
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2011/12/18(日) 09:44:09.63
非プロトン性極性有機溶媒っていうのは、強く分極した結合の+側を立体障害でブロックして
いるという構造をしている。
DMSO, HMPA, DMF, NMP, スルホラン, etc
理由を考えてみよう。
0045あるケミストさん
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2011/12/18(日) 18:15:57.94
DMFなんて簡単に加水分解する。古いのはMe2NHの臭いが漂ってるし。
0046あるケミストさん
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2011/12/18(日) 19:40:10.23
DMFの熱分解は加水分解じゃない。
ジメチルアミンと一酸化炭素に分解する。
0051あるケミストさん
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2011/12/20(火) 15:50:06.30
>>48
みて思ったんだけど、溶媒が腐敗するってことはあるんだろうか？
炭化水素はエネルギー源だから、それを食う菌がいてもおかしくないと思うのだが。
0052あるケミストさん
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2011/12/20(火) 16:37:39.53
>>50
出来るらしい。
0054あるケミストさん
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2011/12/25(日) 20:17:23.45
ジメチルホルムアミド→ギ酸＋ジメチルアミン
ギ酸→一酸化炭素＋水
じゃないかな。分からんけど。高温にしてればそんな反応が起こっても
おかしくないような気がする
0055あるケミストさん
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2011/12/25(日) 20:20:58.91
>>51 古くなったＤＭＳＯは磯臭いとかＤＭＦはアミン臭がするようになるとか
あるから、やっぱり微生物が何か悪さすることはあるんじゃね。　
0056あるケミストさん
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2011/12/25(日) 20:35:47.98
DMSOは熱でジメチルスルホンとジメチルスルフィドに不均化する。
DMFは熱でジメチルアミンと一酸化炭素に分解する。
どちらも水も酸素も必要としない。
0057あるケミストさん
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2011/12/25(日) 21:28:43.39
DMFは工業的にもジメチルアミンとCOから作るよね。
条件次第ではその逆が起きても不思議でない。
0058あるケミストさん
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NGNG?2BP(0)
珍しい有機溶媒か…
珍しいかわからないけどジエチルエーテルとか簡単な構造の有機溶液諸々は使ったことあるよ。
溶媒じゃないけどEDTAとかスコポラミンとか面白い名前の化合物も使ったことある。
0059あるケミストさん
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2011/12/27(火) 00:34:19.51
ベンゼンなら使ってます。
ジケトン２つにジシアノメチレン基を導入したいんですけど１つなら入るんですけど、
もうひとつも入れたいんですけど何かありますかね？
0063あるケミストさん
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2012/01/04(水) 08:22:04.08
有機合成屋の俺は9割以上重クロ。
溶けないorクロホの酸が嫌なときに
ベンゼン、DMSO、メタノール、重水をちょこちょこ使うくらい。
0066あるケミストさん
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2012/01/07(土) 19:48:50.26
重溶媒ってどうやって作るのかね
0067あるケミストさん
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2012/01/09(月) 12:30:10.13
C0_2
0068あるケミストさん
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2012/01/09(月) 12:31:23.25
勿論常温常圧では液体にならないが。
0069投稿場所を間違ったので再掲
垢版 |
2012/01/09(月) 12:37:52.57
有機酸化溶媒ではどんなのがある？
COOOH なんて言うなよ
0074あるケミストさん
垢版 |
2012/02/03(金) 00:05:54.05
無機イオンに対する溶解性ってＤＭＦとＤＭＡｃとで違いますか。
なんか両方構造似てるし、反応性もほとんど変わらないですよね。
0075あるケミストさん
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2012/02/03(金) 06:50:32.67
>>73
摂取する水分の総量に対し数十％オーダーで飲んだりしなければ大丈夫だろｗ
0076あるケミストさん
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2012/02/04(土) 16:53:25.70
>>73
その話を自慢気にする人は多い（授業の雑談として教員がすることも多し）が、
実際は相当飲まなきゃなんないし、大半がすぐに排出されるのでそんなに簡単に
死なないという動物実験の結果があった。
0078あるケミストさん
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2012/02/05(日) 17:26:38.58
最近アセトニトリルがアーモンド臭するような気がするんだが分解されてんのかね
心なしか合成もうまくいかん
0079あるケミストさん
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2012/02/05(日) 17:32:16.12
青酸のアーモンド臭ってのは果肉状態の甘酸っぱい臭いらしいけど
0081あるケミストさん
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2012/02/05(日) 21:09:27.02
>>80
それも嘘。
純水は口に含んだ途端に純水ではなくなる。浸透圧っていうのは溶質濃度の比じゃなくて
差で効く。純水なんか、何リットル飲んでも死なない。
0082あるケミストさん
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2012/02/06(月) 01:46:30.13
>>81
>>77
0083あるケミストさん
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2012/02/07(火) 12:07:15.85
重水を一日10リットルずつ捨てていくと研究室が死ぬ
これ豆な
0085あるケミストさん
垢版 |
2012/02/07(火) 16:58:04.76
ジエチルエーテル高い
0086あるケミストさん
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2012/02/09(木) 12:18:55.33
ジエチルエーテルに引火すると空中に見えない導火線があるかのように炎が走る
これ豆な
0087あるケミストさん
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2012/02/09(木) 17:32:55.74
>>86
それ１回見てみたいんだけど
どこかに動画とかうｐされてないかな
0088あるケミストさん
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2012/02/12(日) 23:20:14.06
ジエチルエーテルを中学の時蛙の解剖で使った。
ジエチルエーテルを専学の抽出で使った。

なんか匂いが違うような気がするのだが、気のせいか。
0089あるケミストさん
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2012/02/13(月) 00:12:06.21
エーテルは特殊引火物だから使いにくい
極性溶媒はさくえちだね
0090あるケミストさん
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2012/02/13(月) 01:15:17.34
ジエチルエーテルは爆発性過酸化物・引火性なんかの問題がある。
tert-ブチルメチルエーテルは、爆発性過酸化物を生じにくくて、
生じたとしてもシクロペンチルメチルエーテルと同レベルかそれ以下。
また値段も500mlならジエチルエーテルと変わらず、極性もあるので、
水と少しなら混ざる。
0092あるケミストさん
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2012/02/13(月) 04:05:02.33
ジエチルエーテルも水と少しなら混ざる。
そもそもエーテルは完全非極性じゃなくてある程度極性がある溶媒なので、
水と混ざっても構わない。
水と混ざるのが嫌ならばヘキサン（無極性）やジクロロメタン（極性）を使えばよい。
まぁどうしてもエーテルを使いたいっていう人のためにtert-ブチルメチルエーテルはある。
0094あるケミストさん
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2012/02/13(月) 13:02:40.00
>>93 いいｗ　けど高いな・・・。
0095あるケミストさん
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2012/02/13(月) 21:04:48.07
節分には災厄を避ける意味を込めて家の外へ向かって投げる
これ豆な
0096あるケミストさん
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2012/02/13(月) 21:08:32.51
>>95 誰がうまいこと言えとｗｗ　
0097あるケミストさん
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2012/02/14(火) 17:25:04.59
ベンゼン・四塩化炭素を最近で使われた方っていてますか。
0098あるケミストさん
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2012/02/14(火) 17:34:51.77
いまベンゼンヘキサンカラム終わった
0100あるケミストさん
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2012/02/14(火) 22:17:56.24
未開封のクロロホルムガロン瓶がある…
誰か引き取ってくれないかな
0102あるケミストさん
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2012/02/15(水) 00:29:59.91
某半島なら半導体もベンゼンプールでジャブジャブ洗っている
0103あるケミストさん
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2012/02/15(水) 01:38:53.84
>>100 色々使えるから置いておいた方がいい。
　　　
0104あおい
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2012/02/17(金) 02:30:44.25
>>100 抽出・油汚れ清掃・ライマーチーマン反応・実験器具の洗浄とか
色々使えますね。せっかくあるんだから、足元に転がしておけば･･･。
0105あるケミストさん
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2012/06/16(土) 20:29:29.82
高温でフリーデル・クラフツ反応やるときに
塩化ナトリウムを加えて溶融塩にして使ったな。
0107あるケミストさん
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2012/06/20(水) 22:37:37.29
>>90
tert-ブチルメチルエーテルは強酸に弱いから(イソブテンとメタノールに
分解)、クエンチの時なんかには一応注意を払った方がよさそう。
0110あるケミストさん
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2012/06/23(土) 07:40:58.35
1,2-ジクロロプロパンってどの程度不安定なの？
ジクロロエタンと似たような感覚でいいのかな
0111あるケミストさん
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2012/07/01(日) 18:54:11.21
>>110
印刷所のかた？
0113あるケミストさん
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2012/07/01(日) 22:53:51.30
別に珍しくもないし、実験ではないからｽﾚﾁだろうと思うが、

近所のホームセンターで塩ビ用接着剤としてテトラヒドロフランが普通に売られてたな

地味にあぶねえんじゃね？と思った今日この頃

（まぁ、化学屋からしたらそんなん普通以下じゃんくらいだろうが）
0114あるケミストさん
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2012/07/03(火) 21:28:28.61
THFなんて溶媒としては安全な方だろ。

もっとヤバ気なジクロロメタンがホムセンで普通に売られている方が問題。
0116あるケミストさん
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2012/07/25(水) 22:00:16.64
>>114
そういえばTHFの隣に置いてあったな・・・・

昔、G退治ｽﾚで使われてるのを見た希ガス
0117あるケミストさん
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2012/11/03(土) 18:56:00.83
>>113
なんで？
過酸化物作るから？
0119あるケミストさん
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2012/11/06(火) 15:57:58.58
イソプロピルエーテルが長年の間に石のようになっていて、そっと河原に持っていき、
石を投げたら大爆発したという話をどっかで見た。
0121あるケミストさん
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2013/03/29(金) 06:16:45.52
自分が使った一番沸点低い溶媒は液体アンモニアだな
ちょっと珍しいところでジメチルエーテルってのもあった

他には溶媒重水素効果を見る、とかいう寝言で重ベンゼンを反応溶媒にしたこともあった
結果？もちろん黒歴史ですよ
0122あるケミストさん
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2013/03/29(金) 09:58:33.38
某先生はSmI2使ったラジカル反応で
溶媒からのH引き抜きによる副反応抑えるのに
重THFをケチルから蒸留して使ったといっていた。
0123あるケミストさん
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2013/03/29(金) 23:49:15.47
ニトロメタンよく使うんだけどまだ上がってないみたいだね。
あんまり使われないのかな？
0124あるケミストさん
垢版 |
2013/03/30(土) 00:11:37.04
あれ？挙ってないのか。
まあ、俺も一回使ったぐらいだが。
0125あるケミストさん
垢版 |
2013/03/30(土) 00:34:05.33
ニトロメタンなんて汎用溶媒だと思ってた・・・
求電子的な反応でよく使う
重ニトロメタンは珍しいけどやっぱ使ったことある

論文でたまにニトロエタン、ニトロプロパン使っているのがあるがあれは何のためなのだろうか
ためしにニトロメタン使っても問題なく進んだし
0127あるケミストさん
垢版 |
2013/03/30(土) 10:26:58.53
ニトロアルドールが起こって自分のバカさ加減に呆れたことならある
0129あるケミストさん
垢版 |
2013/10/12(土) 12:54:45.61
>>97
tolueneでどうしても溶けないのがあってbenzeneカラムやるよ。
ドラフトでやるけど
0131あるケミストさん
垢版 |
2013/11/25(月) 14:56:50.86
昔はベンゼンカラムとかよくやったけどね。
トルエンはモノをよく溶かす溶媒じゃないんだか、少量の酢エチを加えると性質が変わって
モノを溶かすようになる。
0133島本町で凄惨なイジメを受けて廃人になった方へ
垢版 |
2014/09/10(水) 15:51:18.72
＞大阪府三島郡島本町の小学校や中学校は、暴力イジメ学校や。
島本町の学校でいじめ・暴力・脅迫・恐喝などを受け続けて廃人になってしもうた僕が言うんやから、
まちがいないで。僕のほかにも、イジメが原因で精神病になったりひきこもりになったりした子が何人もおる。
教師も校長も、暴力やいじめがあっても見て見ぬフリ。イジメに加担する教師すらおった。
誰かがイジメを苦にして自殺しても、「本校にイジメはなかった」と言うて逃げるんやろうなあ。
島本町の学校の関係者は、僕を捜し出して口封じをするな。

＞島本町って町は暴力とイジメと口裏合わせと口封じと泣き寝入りの町なんだなあ

子供の時に受けた酷いイジメの体験は、一生癒えない深い傷になる
暴力とイジメの町に巣食うヤクザ・チンピラ・ゴロツキ・不良・ いじめっ子・殺人鬼・ダニ・
ノミ・シラミなどを監視して非難するのは暮らしやすい町を作るのに必要だ
0134あるケミストさん
垢版 |
2014/09/11(木) 23:46:36.00
DMEだったと思うけど、あれシッフ塩基をあんまり溶かさなかったんで、測定しにくかったわ。
0135あるケミストさん
垢版 |
2014/09/12(金) 13:16:56.13
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0136あるケミストさん
垢版 |
2014/09/21(日) 01:15:06.78
フロン系溶媒

HFとかＦ2ガス用。うまく行かなかったし2度とゴメンだ。
0137あるケミストさん
垢版 |
2014/09/28(日) 02:16:14.98
ベンゼン環上のメチル基が溶解度に及ぼす影響は思った以上に大きい。
0138あるケミストさん
垢版 |
2014/09/28(日) 04:15:43.14
ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。
ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。
ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。
ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。
ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。
ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。ひんがら目気色悪すぎこっち見んな死ね。
0139あるケミストさん
垢版 |
2014/11/15(土) 23:36:27.56
海水は割と汎用溶媒
0140あるケミストさん
垢版 |
2014/11/25(火) 00:47:10.49
海水って始めて聞いた・・・
食塩水とはまた違うのか？
0142あるケミストさん
垢版 |
2014/12/08(月) 23:10:45.59
反応溶媒検討で、ワインとかビールを試してた論文があったよね。
0143あるケミストさん
垢版 |
2015/01/20(火) 18:26:59.09
無水酢酸を溶媒として使ったことがある。
2,2-ジメトキシプロパン溶媒でイソプロピリデンをかけたら、怒られました・・・
0144あるケミストさん
垢版 |
2016/06/13(月) 22:10:21.27
エチルベンゼン。
劇物指定でないのでトルエン代わりになる。
ただ、沸点が高めなので飛ばしにくい。
0145あるケミストさん
垢版 |
2016/06/13(月) 22:13:17.13
>>125
ニトロメタンだと分子中のニトロ基の量が多いので、うっかりアルカリ性にして塩を作ったりすると爆発する危険性が大きいからじゃない？
0146あるケミストさん
垢版 |
2016/06/17(金) 15:01:22.50
ヘキサン無くなった時は薬局で売ってるAベンジンおすすめ。
「ヘキサン60％以上」と書いてあるし、多分石油エーテルのようなもの。

最近、スルホランには最初から意図的に水が添加されてるというのを知ってびっくりしてるw
だから、あの反応の時は入れた粉がダマになったのか……と。
0147あるケミストさん
垢版 |
2016/06/18(土) 09:22:11.95
ジクロロメタンの代替溶媒として、ベンゾトリフルオリド(Ph-CF3)が
一時期大注目を浴びたことがある。
値段が高いのはまあいいとしても、物が溶けないという驚愕の弱点が発覚して
全然流行んなかったが。
0148あるケミストさん
垢版 |
2016/06/18(土) 23:24:01.01
それ、フッ素化合物を少し溶かしやすいとか、フルオラス溶媒の性質もちょっとあるの？
0149あるケミストさん
垢版 |
2016/06/18(土) 23:27:26.94
沸点102℃か……
揮発しにくいという点でジクロロメタンと大きく違うけど、
沸点60℃くらいで良好な代替溶媒ってないものかな。
アルカンにフッ素と塩素を付けた物なら多分よさそうだと思うけど、
考えてみればこれってフロンか……
温室効果、オゾン層への影響がありそう。
0150暇な大学生
垢版 |
2016/06/19(日) 11:53:14.31
メチレンクロライド
ハイドロフロロフルオロカーボン
0151暇な大学生
垢版 |
2016/06/19(日) 11:56:33.02
間違った
ハイドロクロロフルオロカーボン
0152あるケミストさん
垢版 |
2016/06/22(水) 21:54:01.31
重水を飲むと死ぬ
0153あるケミストさん
垢版 |
2016/06/22(水) 22:44:38.50
>>152
確かに死ぬらしいが、体の中の水分が数十%置換されないと生命機能は失調しないらしい。

ちなみに「蒸留水（純水）を飲むと死ぬ」とかいう伝説もあるが、これは嘘。
浸透圧は比ではなく差に効く。
0154あるケミストさん
垢版 |
2016/06/24(金) 01:23:48.58
n-ブタノール。
今使ってる。
ちょっと今普通の有機溶媒に溶けないアルコールを加熱して無理やり溶かしたくて、エーテルじゃ加熱できないから。
0156あるケミストさん
垢版 |
2016/06/25(土) 04:32:47.94
えーと、エタノールって基本的になんにでも混じるから、かなり幅が広そう……
0157あるケミストさん
垢版 |
2016/06/26(日) 04:19:02.39
モノグリム。
THFと性質は似ていて、水と混じる。
違う点は、おそらく酸とかで開環しにくいだろうという点と、沸点がTHFよりやや高めな点。
加熱して溶媒飛ばしたいときに湯煎じゃかなり無理なのでウォーターバスだと辛い。
0158あるケミストさん
垢版 |
2016/11/23(水) 13:58:31.45
γ-ブチロラクトン
0162あるケミストさん
垢版 |
2018/09/30(日) 00:16:00.17
C₆H₅CH₂CH₃
0163あるケミストさん
垢版 |
2019/09/18(水) 21:00:51.65
2019
0167あるケミストさん
垢版 |
2024/05/03(金) 22:41:50.04
お前たち我が物顔で語っている溶媒技術は大韓から盗んだものだ
窃盗罪で全て死ねジャップ
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