1482
夷千島王、朝鮮へ使いを送る。

1499
浄願寺弘賢、1471年頃より蝦夷地で布教、浄願寺を建てる。

1512
アイヌ蜂起し、函館、志苔、与倉前の三館陥落、河野・小林両家没落。浄願寺、蜂起を避けて秋田に撤退。

1513
松前の大館陥落、但し蛎崎光広がアイヌに仕業に見せかけて攻めたとの説もある。

1514
花沢館（上ノ国）の蛎崎光広、松前に本拠を移転、徳山館を構築。

1515
道南の東部首長のショヤ（庶野）、コウシ（匐時）、道南で蜂起、徳山を攻める。
蛎崎光広、徳山館の和睦の席で両者を暗殺、現在、松前にある蝦夷塚はこの時の犠牲者の塚であると言われる。

1528
アイヌ蜂起、徳山館を襲撃、松前義広が撃退。

1529
道南の西部首長タナカサシ蜂起
瀬田内で工藤九衛門の軍を破り、勝山の和喜館を攻める、蛎崎義広、和睦を呼びかけ弓矢でタナカサシを暗殺。

1531
アイヌ蜂起、松前の大館を襲撃。

1536
タナカサシの女婿タリコナ蜂起、蛎崎義広、和睦と称し、酒宴の席で暗殺。
大谷派僧侶真徳・松前専念寺草創、以後専念寺は松前藩と何度も婚姻関係を結び、蝦夷地の仏教界で大きな力を持つ。

1550
松前の蛎崎李広、瀬田内の首長ハシタイン（道南西部の首長）、知内の首長チコモタイン（道南東部の首長）が会談、和人地を上ノ国から知内のラインより南として合意し和睦。
この和睦で確定された和人地は、コシャマイン戦争時の道南１２館の占有地の約１／３に縮小。
この和睦により、アイヌ諸部族連合体は和人勢力を渡島半島の一角に追いやることに成功しており、コシャマインの蜂起以来の一世紀に渡るアイヌの戦いは、軍事的には成功したとも言える。
これより一世紀弱の間、平和な時代が訪れる。

1551
蛎崎李広、「夷狄の商舶往還の法度」を制定、アイヌに対する交易の優位を確立。

1565
ルイス・フロイスによりはじめてヨーロッパにアイヌの情報が伝わる、出羽国の秋田に、アイヌが多数交易にくる様子などを記録。

1591
東北の九戸政実の乱の際、篭城した兵士の中に夷人（アイヌ）が二人おり、酒を振舞ったところ、箸（パスイ？）のようなものを載せて酒を飲んだとの記録がある（氏郷記）。

1593
豊臣秀吉、蛎崎慶広(後に松前と改姓)に朱印状を与え、蝦夷島の支配権を公認。
これにより、秋田氏の代官から大名になる（松前藩成立）。慶広、この朱印状を道南地域東西のアイヌを集め、アイヌ語で読み聞かせる。

1599
蛎崎慶広、大阪城で徳川家康性に謁見、蝦夷地の地図を献上、性を松前に改める

1604
松前慶広が征夷大将軍・徳川家康から黒印状によりアイヌとの交易権独占を認められる
この黒印状により、和人の商船は全て松前藩を通してアイヌとの交易を行う事になり、アイヌの本州島の和人との直接交易は禁止された。

近江商人が松前に進出。