Vipで聞いたらここに書けと言われました。
おおよそ以下の条件で音質の良いと思われる順に並び替えて下さい（①③②…や132や1＞3＞2などでも可です）。
なお下記の順番は質問者のイメージで音質の差が大きいとイメージしている順番になります。
書かれてない条件は同じものとします。

①1万のイヤホン（SE215など）と5万のイヤホン（UM Pro50など）
②スマホとNW-A50（3万のDAP）
③5万（UM Pro50など）のイヤホンと23万のイヤホン（IER-Z1Rなど）
④NW-A50（3万のDAP）とNW-WM1ZM2（40万のDAP）
⑤NW-A50（3万のDAP）とNW-WM1AM2（15万のDAP）
⑥MP3の320kbpsとAACの320kbps
⑦AACの320kbpsとハイレゾ（24bit96khz以上のもの）
⑧NW-WM1AM2（15万のDAP）とNW-WM1ZM2（40万のDAP）