式根行ってみたいけど群馬東部からは今ひとつ重い腰が上がらないなぁ。
下田に自家用車（or電車）で乗り付けてそこからフェリーが一番お手軽なのでしょうかね。

東松山IC-鶴ヶ島JCT-海老名JCT-新東名長泉長津IC-伊豆縦貫-箱南塚本IC-R136-伊豆中央道を南下-修善寺道路を南下-修善寺北ICの先で下田街道南下・・・
有料道路代がETC2.0で4,170円
ここまでGoogle地図で追っただけでも疲れた。

フェリーが片道約4000円（2等）
自家用車入れると+6000円

片道約8,000円+フェリに車積むと+4000円

安いのか高いのかわからないどんぶり勘定なんだけど、いろんな温泉に浸かりに行くのが好きなので、ええかな。
他に良い寄り道サンプルプランあったら教えてくださいなまし。