コツとは違うけど
http://beebee2see.appspot.com/i/azuYsobpAww.jpg
こう持って親指で回すか

http://beebee2see.appspot.com/i/azuYtIbpAww.jpg
↑こう持って野球のストレートみたく回転をかけるか

でやり易い方を選ぶといいと思う
ちなみに自分は後者です
どっちでも共通に、指先まで使ってしっかりヨーヨーに回転をかけてあげる様にしたらいいと思う

ワインダーといえばこの動画の1:50あたりでしれっとやってる横ワインダーがかっこ良くて一時期ずっと練習してたな
http://www.youtube.com/watch?v=DilXZx355e8&feature=youtube_gdata_player