0107あるケミストさん
2019/05/22(水) 13:23:01.65N−N や O−O では逆で、最も弱い。
C−C 結合は σ結合(+π結合)だろうけど、
N−N や O−O の結合は π結合(+σ結合)かもしれない。
電子が少ないとπ結合だけになり、π平面内を滑るのかも。
〔例〕ベンジジン転位
Ph-NH−NH-Ph (ヒドラゾベンゼン)
が酸性下で
H2N-Ph-Ph-NH2 (ベンジジン)
に転位する。(A.W.von Hofmann,1863)
(解釈)
H+ が中央の N−N と結合するとσ電子を吸いとられ、アニリンがπ平面を滑る?
〔例〕 trans-アゾベンゼンの熱的「ペダル」運動
π結合だけになれば、自由に滑れる?