使ったことのある珍しい有機溶媒教えて

**あるケミストさん** · 2011/12/09(金) 00:11:17.89

どんな変わり種溶媒を使ったことある？

**あるケミストさん** · 2011/12/11(日) 19:20:10.73

せんせい達は散々ベンゼンだとかHMPA?だとか使ってるけどみんなピンピンしてるもんなあ

**あるケミストさん** · 2011/12/11(日) 20:02:11.39

>>12
酸性度の高いプロトンは交換が速いから重溶媒としてはかなり安くなる
重水素ラベル用ならこういう安いの選ぶよ
逆にCD3COOHとかは激高

>>13
なんで？俺今でもベンゼン環のシアノ化のときの溶媒としてよく使うよ

おれが昔見たドイツの論文では溶媒ビール
注でハイネゲンって書いてあるのを見たことある

**あるケミストさん** · 2011/12/11(日) 21:00:11.36

今も溶媒にベンゼン使ってまつ
ドラフト外で

**あるケミストさん** · 2011/12/11(日) 21:19:58.65

一方俺はベンゼンで手を洗っていた

**あるケミストさん** · 2011/12/11(日) 21:43:40.40

ただちに影響はありません

**あるケミストさん** · 2011/12/11(日) 22:22:47.82

HMPAって発ガン性がどうのこうの言われる前からあんな値段なの？
２５ｍｌで４０００円とか

**あるケミストさん** · 2011/12/11(日) 23:56:39.97

>>20
別に高くない。そもそも100％で使うことはめったにない。

**あるケミストさん** · 2011/12/12(月) 00:30:21.65

溶媒としては高いだろ
俺は100パーセントでしか使ったことないけど
160度とか熱かけれて便利よね

**あるケミストさん** · 2011/12/13(火) 23:36:59.18

イオン液体

・・・・使ってみたいなあ

**あるケミストさん** · 2011/12/14(水) 00:36:02.00

俺使ってるよ。
きれいに精製したら高いけど、純度を気にしないなら自前で合成すれば多少安くなる。
物によってはハロゲン化アルキルとアミンを混ぜて加熱するだけでできるし。

**あるケミストさん** · 2011/12/14(水) 22:41:44.29

>>24 例えばどんなものが安くできますか。
自分はクロロ（ブロモ）ヘキサンとピリジンでできる奴しか知らないんですが

**あるケミストさん** · 2011/12/15(木) 02:49:02.27

ペルフルオロトルエンの作り方で悩んでます。
ペルフルオロベンゼンなら臭素でベンゼンを煮て全臭素化した後、KFでフッ素化でいいんですが、
トルエンだと立体障害の性で全臭素化できないっぽいんです。

**あるケミストさん** · 2011/12/15(木) 02:50:43.94

長崎原爆のプルトニウムはニッケルカルボニルの中で製造されたらしい。
溶媒というのか分からんが。

**あるケミストさん** · 2011/12/15(木) 03:24:33.81

>>26
ぱっと思いつくルートだとペンタフルオロブロモベンゼンからトリフルオロメチル化かな
トリフルオロメチル化はあんまり手法として確立されてないから、うまくいくかどうかはやってみないと分からんが

**あるケミストさん** · 2011/12/15(木) 03:57:27.29

>>26
それ溶媒として使うの？

**あるケミストさん** · 2011/12/15(木) 09:52:13.70

>>25
塩化ブチルとβーピコリンでセルロース溶媒作った。

**あるケミストさん** · 2011/12/15(木) 10:08:29.30

イオン液体とかなんに使うの

**あるケミストさん** · 2011/12/15(木) 15:21:18.99

NMRは多彩だな
重アセトンや重ベンゼンなんかね

**あるケミストさん** · 2011/12/15(木) 22:09:17.56

>>30 サンクス。クロロブチル手元にあるからやってみるわ

**あるケミストさん** · 2011/12/15(木) 22:09:38.23

ちなみに１－クロロブタンだよね。

**あるケミストさん** · 2011/12/15(木) 22:45:15.74

>>34
そう。

**あるケミストさん** · 2011/12/15(木) 22:47:45.91

できたのは3-methyl-N-butyl-pyridinium chloride

**あるケミストさん** · 2011/12/15(木) 22:55:52.74

オクタフルオロペンタノール

**あるケミストさん** · 2011/12/16(金) 00:31:40.59

>>35 >>36 ありがとう

**あるケミストさん** · 2011/12/16(金) 00:33:43.87

そういえばさぁ、有機溶媒っていうと
硫黄系･･････ＤＭＳＯ・スルホラン
窒素系･･････アミン・ニトリル・アミド
とかあるけど、ケイ素やリンの入った有機溶媒って何が有名？

**あるケミストさん** · 2011/12/16(金) 01:13:15.36

リンなら>>13のHMPAとかリン酸トリメチルかな。
ケイ素は環状シロキサンぐらいしか知らない。

**あるケミストさん** · 2011/12/17(土) 03:36:59.84

HMPTは有名

**あるケミストさん** · 2011/12/17(土) 03:37:27.35

>>29
正確には溶媒そのものじゃなくて、反応に絡めます。

>>28さんのやり方で検討してみます。ありがとうございました。

**あるケミストさん** · 2011/12/18(日) 09:44:09.63

非プロトン性極性有機溶媒っていうのは、強く分極した結合の+側を立体障害でブロックして
いるという構造をしている。
DMSO, HMPA, DMF, NMP, スルホラン, etc
理由を考えてみよう。

**あるケミストさん** · 2011/12/18(日) 14:14:33.31

お前誰だよ偉そうに

**あるケミストさん** · 2011/12/18(日) 18:15:57.94

DMFなんて簡単に加水分解する。古いのはMe2NHの臭いが漂ってるし。

**あるケミストさん** · 2011/12/18(日) 19:40:10.23

DMFの熱分解は加水分解じゃない。
ジメチルアミンと一酸化炭素に分解する。

**あるケミストさん** · 2011/12/18(日) 20:00:35.72

調べてみたよ。加水分解は極めて遅く、光・生物分解が主のようだね。
http://www.nihs.go.jp/hse/cicad/full/no31/full31.pdf

**あるケミストさん** · 2011/12/18(日) 21:38:12.19

古くなった溶媒はためらわずに捨てる

**あるケミストさん** · 2011/12/18(日) 23:05:42.09

焼き鳥屋の秘伝のタレも捨てる

**あるケミストさん** · 2011/12/20(火) 15:45:40.93

>>46
俺もそう思ってたけど一酸化炭素はできなくね？

**あるケミストさん** · 2011/12/20(火) 15:50:06.30

>>48
みて思ったんだけど、溶媒が腐敗するってことはあるんだろうか？
炭化水素はエネルギー源だから、それを食う菌がいてもおかしくないと思うのだが。

**あるケミストさん** · 2011/12/20(火) 16:37:39.53

>>50
出来るらしい。

**あるケミストさん** · 2011/12/22(木) 13:19:10.71

>>52
機構が解らん
どうなんの？

**あるケミストさん** · 2011/12/25(日) 20:17:23.45

ジメチルホルムアミド→ギ酸＋ジメチルアミン
ギ酸→一酸化炭素＋水
じゃないかな。分からんけど。高温にしてればそんな反応が起こっても
おかしくないような気がする

**あるケミストさん** · 2011/12/25(日) 20:20:58.91

>>51 古くなったＤＭＳＯは磯臭いとかＤＭＦはアミン臭がするようになるとか
あるから、やっぱり微生物が何か悪さすることはあるんじゃね。　

**あるケミストさん** · 2011/12/25(日) 20:35:47.98

DMSOは熱でジメチルスルホンとジメチルスルフィドに不均化する。
DMFは熱でジメチルアミンと一酸化炭素に分解する。
どちらも水も酸素も必要としない。

**あるケミストさん** · 2011/12/25(日) 21:28:43.39

DMFは工業的にもジメチルアミンとCOから作るよね。
条件次第ではその逆が起きても不思議でない。

**あるケミストさん** · NG

珍しい有機溶媒か…
珍しいかわからないけどジエチルエーテルとか簡単な構造の有機溶液諸々は使ったことあるよ。
溶媒じゃないけどEDTAとかスコポラミンとか面白い名前の化合物も使ったことある。

**あるケミストさん** · 2011/12/27(火) 00:34:19.51

ベンゼンなら使ってます。
ジケトン２つにジシアノメチレン基を導入したいんですけど１つなら入るんですけど、
もうひとつも入れたいんですけど何かありますかね？

**あるケミストさん** · 2011/12/27(火) 13:07:53.71

>>55-57
100℃程度でC-N結合が切れるってやっぱ生成物が両方気体だからなのかなー

**あるケミストさん** · 2011/12/28(水) 00:00:32.66

てふ

**あるケミストさん** · 2012/01/04(水) 00:44:45.61

NMRだと重クロロホルムって一般的？

**あるケミストさん** · 2012/01/04(水) 08:22:04.08

有機合成屋の俺は9割以上重クロ。
溶けないorクロホの酸が嫌なときに
ベンゼン、DMSO、メタノール、重水をちょこちょこ使うくらい。

**あるケミストさん** · 2012/01/04(水) 19:50:42.80

俺もほぼ重クロ。
たまにDMSOぐらいだったな。

**あるケミストさん** · 2012/01/06(金) 20:21:20.69

cyclohexane-d12
NMR用、高価。

**あるケミストさん** · 2012/01/07(土) 19:48:50.26

重溶媒ってどうやって作るのかね

**あるケミストさん** · 2012/01/09(月) 12:30:10.13

C0_2

**あるケミストさん** · 2012/01/09(月) 12:31:23.25

勿論常温常圧では液体にならないが。

**投稿場所を間違ったので再掲** · 2012/01/09(月) 12:37:52.57

有機酸化溶媒ではどんなのがある？
COOOH なんて言うなよ

**あるケミストさん** · 2012/01/09(月) 12:39:11.59

そんなもん溶媒として使えるかよ
俺は使いたくないね

**あるケミストさん** · 2012/01/26(木) 13:52:58.53

>>66
学生さん？
録音テープに法的な証拠能力は無いんだが

**あるケミストさん** · 2012/01/27(金) 06:18:16.75

重溶媒がどうかしたのか

**あるケミストさん** · 2012/02/02(木) 21:00:17.52

重水を飲むと死ぬ
これ豆な

**あるケミストさん** · 2012/02/03(金) 00:05:54.05

無機イオンに対する溶解性ってＤＭＦとＤＭＡｃとで違いますか。
なんか両方構造似てるし、反応性もほとんど変わらないですよね。

**あるケミストさん** · 2012/02/03(金) 06:50:32.67

>>73
摂取する水分の総量に対し数十％オーダーで飲んだりしなければ大丈夫だろｗ

**あるケミストさん** · 2012/02/04(土) 16:53:25.70

>>73
その話を自慢気にする人は多い（授業の雑談として教員がすることも多し）が、
実際は相当飲まなきゃなんないし、大半がすぐに排出されるのでそんなに簡単に
死なないという動物実験の結果があった。

**あるケミストさん** · 2012/02/05(日) 13:14:22.97

軽水を１０分以内に２トン飲むと死ぬ
これ豆な

**あるケミストさん** · 2012/02/05(日) 17:26:38.58

最近アセトニトリルがアーモンド臭するような気がするんだが分解されてんのかね
心なしか合成もうまくいかん

**あるケミストさん** · 2012/02/05(日) 17:32:16.12

青酸のアーモンド臭ってのは果肉状態の甘酸っぱい臭いらしいけど

**あるケミストさん** · 2012/02/05(日) 18:05:43.77

純水を飲んだら死ぬ
これ豆な

**あるケミストさん** · 2012/02/05(日) 21:09:27.02

>>80
それも嘘。
純水は口に含んだ途端に純水ではなくなる。浸透圧っていうのは溶質濃度の比じゃなくて
差で効く。純水なんか、何リットル飲んでも死なない。

**あるケミストさん** · 2012/02/06(月) 01:46:30.13

>>81
>>77

**あるケミストさん** · 2012/02/07(火) 12:07:15.85

重水を一日10リットルずつ捨てていくと研究室が死ぬ
これ豆な

**あるケミストさん** · 2012/02/07(火) 13:10:32.56

ならばわたしは重水を一日10リットルずつ拾おう

**あるケミストさん** · 2012/02/07(火) 16:58:04.76

ジエチルエーテル高い

**あるケミストさん** · 2012/02/09(木) 12:18:55.33

ジエチルエーテルに引火すると空中に見えない導火線があるかのように炎が走る
これ豆な

**あるケミストさん** · 2012/02/09(木) 17:32:55.74

>>86
それ１回見てみたいんだけど
どこかに動画とかうｐされてないかな

**あるケミストさん** · 2012/02/12(日) 23:20:14.06

ジエチルエーテルを中学の時蛙の解剖で使った。
ジエチルエーテルを専学の抽出で使った。

なんか匂いが違うような気がするのだが、気のせいか。

**あるケミストさん** · 2012/02/13(月) 00:12:06.21

エーテルは特殊引火物だから使いにくい
極性溶媒はさくえちだね

**あるケミストさん** · 2012/02/13(月) 01:15:17.34

ジエチルエーテルは爆発性過酸化物・引火性なんかの問題がある。
tert-ブチルメチルエーテルは、爆発性過酸化物を生じにくくて、
生じたとしてもシクロペンチルメチルエーテルと同レベルかそれ以下。
また値段も500mlならジエチルエーテルと変わらず、極性もあるので、
水と少しなら混ざる。

**あるケミストさん** · 2012/02/13(月) 01:27:52.88

水と混ざるってのはデメリットも大きいんじゃないか？

**あるケミストさん** · 2012/02/13(月) 04:05:02.33

ジエチルエーテルも水と少しなら混ざる。
そもそもエーテルは完全非極性じゃなくてある程度極性がある溶媒なので、
水と混ざっても構わない。
水と混ざるのが嫌ならばヘキサン（無極性）やジクロロメタン（極性）を使えばよい。
まぁどうしてもエーテルを使いたいっていう人のためにtert-ブチルメチルエーテルはある。

**あるケミストさん** · 2012/02/13(月) 10:00:31.60

2-Me-THFってどうよ

**あるケミストさん** · 2012/02/13(月) 13:02:40.00

>>93 いいｗ　けど高いな・・・。

**あるケミストさん** · 2012/02/13(月) 21:04:48.07

節分には災厄を避ける意味を込めて家の外へ向かって投げる
これ豆な

**あるケミストさん** · 2012/02/13(月) 21:08:32.51

>>95 誰がうまいこと言えとｗｗ　

**あるケミストさん** · 2012/02/14(火) 17:25:04.59

ベンゼン・四塩化炭素を最近で使われた方っていてますか。

**あるケミストさん** · 2012/02/14(火) 17:34:51.77

いまベンゼンヘキサンカラム終わった

**あるケミストさん** · 2012/02/14(火) 21:42:33.58

ベンゼンは溶媒で使った
支援たんは年末に全て廃棄した

**あるケミストさん** · 2012/02/14(火) 22:17:56.24

未開封のクロロホルムガロン瓶がある…
誰か引き取ってくれないかな

**あるケミストさん** · 2012/02/14(火) 23:29:30.35

クロホならいつか役立つだろうからとっときなよ

**あるケミストさん** · 2012/02/15(水) 00:29:59.91

某半島なら半導体もベンゼンプールでジャブジャブ洗っている

**あるケミストさん** · 2012/02/15(水) 01:38:53.84

>>100 色々使えるから置いておいた方がいい。
　　　

**あおい** · 2012/02/17(金) 02:30:44.25

>>100 抽出・油汚れ清掃・ライマーチーマン反応・実験器具の洗浄とか
色々使えますね。せっかくあるんだから、足元に転がしておけば･･･。

**あるケミストさん** · 2012/06/16(土) 20:29:29.82

高温でフリーデル・クラフツ反応やるときに
塩化ナトリウムを加えて溶融塩にして使ったな。

**あるケミストさん** · 2012/06/17(日) 02:50:27.08

テトラリン
飛ばすのだるすぎた

**あるケミストさん** · 2012/06/20(水) 22:37:37.29

>>90
tert-ブチルメチルエーテルは強酸に弱いから(イソブテンとメタノールに
分解)、クエンチの時なんかには一応注意を払った方がよさそう。

**あるケミストさん** · 2012/06/21(木) 01:05:54.15

1-メチルナフタレン
回収するのだるすぎワロタ

**あるケミストさん** · 2012/06/22(金) 22:22:28.15

>>108
ディーゼル車の燃料タンクにぶち込むと面白いぞ

**あるケミストさん** · 2012/06/23(土) 07:40:58.35

1,2-ジクロロプロパンってどの程度不安定なの？
ジクロロエタンと似たような感覚でいいのかな

**あるケミストさん** · 2012/07/01(日) 18:54:11.21

>>110
印刷所のかた？

**あるケミストさん** · 2012/07/01(日) 19:22:39.95

>>111
違いますよ
そのうち使うことになったら困るなーと思っただけです

**あるケミストさん** · 2012/07/01(日) 22:53:51.30

別に珍しくもないし、実験ではないからｽﾚﾁだろうと思うが、

近所のホームセンターで塩ビ用接着剤としてテトラヒドロフランが普通に売られてたな

地味にあぶねえんじゃね？と思った今日この頃

（まぁ、化学屋からしたらそんなん普通以下じゃんくらいだろうが）

**あるケミストさん** · 2012/07/03(火) 21:28:28.61

THFなんて溶媒としては安全な方だろ。

もっとヤバ気なジクロロメタンがホムセンで普通に売られている方が問題。

**あるケミストさん** · 2012/07/25(水) 10:00:22.01

>>87
http://www.youtube.com/watch?v=2vSMuPkJfKE