今ソムリエ二年目の者ですが、三年前にニュージーランドのワイナリーで働いてましたよ。その時は飛び込みでいって働かせてもらいました。
だいたい40軒くらいは断られたかな。
あらかじめメールや電話したり、酒屋やソムリエに紹介してもらうと楽ですよ。ちなみにセラーハンドのバイトなら基礎知識はいりませんが、ワインメーカーやビティカルチャリストになりたいなら専門知識が無いと話になりません。
素人のかたなら大学か専門学校で勉強し、卒業時に現地のワイナリーを紹介してもらうのをお薦めします